Ключова разлика: Windows Mobile 6.5 беше представен първоначално като актуализация на Windows Live 6.1. Тази актуализация е предназначена да намали пропастта между 6.1 OS и 7 OS, което улеснява преминаването от по-старата система към по-новата. Windows Phone 7 не е точно подобрение на Windows Mobile 6.5; това е напълно обновена и нова операционна система. Windows Phone 7 е изграден на друго ядро от Windows Mobile и не е обратно съвместим. Windows Phone 7 беше доста по-голям от операционната система Windows Mobile 6.5. В допълнение към промяната на външния вид на операционната система, компанията добави и премахна много функции от по-старата версия.

Windows Mobile 6.5 беше представен първоначално като актуална актуализация на операционната система Windows Mobile 6.1. Тази актуализация е предназначена да намали пропастта между 6.1 OS и 7 OS, което улеснява преминаването от по-старата система към по-новата. Актуализацията никога не е била част от плана на Microsoft и се смяташе за малка актуализация на по-старата система, докато компанията стартира новата Windows Phone 7 OS през 2010 г. Актуализацията беше обявена на 2009 World World Congress и първите телефони, работещи с тази система, бяха стартира през октомври 2009 г. Компанията също така предостави три малки обновявания за системата, 6.5.1, 6.5.3 и 6.5.5, които бяха направени, за да помогнат на клиентите да преминат от Windows Mobile към новия Windows Phone. Операционната система 6.5 дойде с обновен потребителски интерфейс, подобен на този на плейъра Zune на Microsoft. Потребителският интерфейс предложи нов екран днес и вертикално превъртащи се етикети, наречени “Titanium”. Компанията също така предостави нов браузър на Internet Explorer 6. \ t В допълнение към новата операционна система, компанията обяви и няколко нови услуги за облачни изчисления като SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket е подобен на Android Market и предлага приложения за сваляне за потребители.

Windows Phone 7 беше доста по-голям от операционната система Windows Mobile 6.5. В допълнение към промяната на външния вид на операционната система, компанията добави и премахна много функции от по-старата версия. Windows Mobile 6.5 беше много адаптивна, като много компании включиха свои собствени потребителски интерфейси в операционната система и напълно променят облика на операционната система. Това беше елиминирано в Windows Phone 7, като компанията изискваше набор от изисквания от производителите. GSMArena посочва следните изисквания като: WVGA Капацитивен размер на екрана, с възможност за най-малко четири точки на допир, 1GHz процесор с GPU ускорение, 256MB RAM, 8 GB флаш памет, 5 MP камера с LED светкавица, A-GPS, компас, акселерометър, Околна светлина, сензор за близост и три хардуерни бутона: Старт, Търсене и Назад.
Компанията също не разрешава никакви преки промени в операционната система, като изисква Live Tiles да останат видими на началния екран. Приложенията и другият софтуер в Windows Mobile 6.5 бяха организирани в раздели, докато в Windows Phone 7 те се показваха в Live Tiles. Windows Mobile 6.5 изисква от потребителите да кликнат върху бутона Меню, за да видят всички налични приложения на устройството, докато при Windows Phone 7, плъзгане надясно на началния екран, позволява на потребителите да виждат всички приложения в азбучен списък. В Windows Mobile 6.5 раздела на приложенията може да се премести на екрана с менюта, което позволява на потребителите да поставят приложенията според употребата. Въпреки това, в Windows Phone 7 потребителите могат да прикачат приложенията към живите плочки. Windows Mobile 6.5 предлага и възможност за многозадачност, което позволява на потребителите да изтеглят Task Manager, който потребителите могат да използват за превключване на приложения. В Windows Phone 7 това не е било достъпно, докато по-късна актуализация не позволи на потребителите да задържат бутона за връщане назад, който показва снимка на последните пет приложения за достъп. Друга основна разлика е, че Windows Mobile App Store, App Store в Windows Phone 7 е по-добре организирана и предлага много повече приложения в сравнение с тази в Windows Mobile 6.5. Един проблем, който е повтарящ се проблем в Windows Mobile 6.5, е, че телефонът и приложенията ще се задържат и не се зареждат, което изисква от потребителя да подрежда телефона постоянно. Това беше премахнато в Windows Phone 7.
Windows Mobile 6.5 се счита за по-добра възможност за много хора, особено за много разработчици, тъй като им позволява да променят и модифицират операционната система. Въпреки това, много потребители също са доволни от новия облик и по-стриктно оформление на Windows Phone 7.